ESTRUCTURAS CÍCLICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS FORMACIÓN DE HEMIACETALES

Si los grupos carbonilo e hidroxilo están en la misma molécula, se puede llevar a cabo una adición nucleofílicaintramolecular, que da origen a un hemiacetalcíclico.

Figura 10:Formación de Hemiacetales, 

Imagen Tomada de: (McMurry, J. (2004), p.p. 952)

Los hemiacetales cíclicos de cinco y seis miembros son muy estables, por lo que muchos carbohidratos están en equilibrio entre las formas de cadena abierta y de cadena cíclica. Por ejemplo, en solución acuosa la glucosa existe principalmente como un anillo de seis miembros, o piranosa, forma que proviene de la adición nucleofílicaintramolecular del grupo –OH del C₅ al grupo carbonilo en C₁. Por otra parte, la fructosa se encuentra en una proporción aproximada del 72% en la forma piranosa y alrededor de 28% como la forma cíclica de cinco miembros, o furanosa, que es el resultado de la adición del grupo –OH de C₅ al carbonilo en C₂. (Los vocablos piranosapara el anillo de seis miembros y furanosapara el anillo de cinco miembros derivan de los nombres de los éteres cíclicos sencillos pirano y furano.)

Figura 11:La Glucosa y la Fructosa en formas 

Cíclicas, Imagen Tomada de: (McMurry, J. (2004), p.p. 953)

Al igual que los anillos de ciclohexano, los anillos de piranosa tienen una geometría parecida a una silla con sustituyentes axiales y ecuatoriales. Por convención, los anillos se dibujan colocando el átomo de oxigeno del hemiacetal arriba a la derecha. Para los azucares D, el grupo terminar –CH₂OH está arriba del anillo, mientras que para los azucares L el grupo –CH₂OH está abajo.