miércoles, 29 de mayo de 2013

CONFIGURACIÓN DE ALDOSAS

Las aldotetrosas son azucares de cuatro carbonos con dos centros de quiralidad. Hay 22 = 4 posibles aldotetrosasestereoisomericas, o dos pares de enantiomeros D, L llamados eritrosay treosa.

Las aldopentosastienen tres centros de quiralidad y un total de 23 =  8 posibles estereoisomeros, o cuatro pares D, L de enatiomeros.

A estos cuatro parece les llama ribosa, arabinosa, xilosa y lixosa. Todas, excepto la lixosa, se encuentran en abundancia en la naturaleza. La D-ribosa es un constituyente importante del ARN, la L- arabionosa se encuentra en muchas plantas y la D-xilosa se halla en la madera.
Las aldohexosas tienen cuatro centros de quiralidad y un total de 24 = 16 posibles estereoisomeros, u ocho pares de enantiomeros D, L.

Los nombres son alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa ytalosa.De las ocho, solo la D-glucosa y la D-Galactosa se encuentran ampliamente en la naturaleza.


Las proyecciones de Fischer de las D-aldosas de cuatro, cinco y seis carbonos se presentan en la figura 9. A partir de D-Gliceraldehido podemos imaginarnos que las dos D-aldotetrosas se constituyen insertando un centro de quiralidad nuevo abajo del carbono aldehidico. Cada una de las dos D-aldotetrosas origina dos D- aldopentosas (ocho en total).

Figura 9:Configuración de Aldosas, Imagen Tomada de: (McMurry, J. (2007), p.p. 950)

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