Así cono el
alargamiento de la cadena de Kiliani-Fischer aumenta un carbono en la cadena de
la aldosa, la degradación de Wohlacorta
la cadena de la aldosa en un carbono. La degradación de Wohl es casi lo opuesto
a la secuencia de Kiliani-Fischer: el grupo aldehído de la aldosa se convierte
primero en un nitrilo y la cianohidrina resultante pierde HCN bajo condiciones
básicas, la reacción inversa de la adicción nucleofílica.
La conversión de un aldehído en un nitrilo se lleva a
cabo tratando la aldosa con hidroxilamina para dar un oxima, seguida por deshidratación de la oxima con anhídrido
acético. La degradación de Wohl no da altos rendimientos de aldosas con
acortamiento de la cadena esto es con un carbono menos, pero la reacción es
general para todas las aldopentosas y aldohexosas. Por ejemplo, la D-galactosa
se convierte por degradación Wohl en D-lixosa:
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Figura 24: Acortamiento de Cadena, Imagen
Tomada de: (McMurry, J. (2004), p.p. 963)
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