AZUCARES D,L

El gliceraldehído, la aldosa más sencilla, solo tiene un centro de quiralidad, de suerte que posee dos formas enantiomericas (imágenes en el espejo), sin embargo, solo el enantiomerodextrorrotatorio se encuentra en la naturaleza en un polarímetro hace girar la luz polarizada en un plano en la ande las manecillas del reloj. Dado que se ha demostrado que el (+) gliceraldehído tiene una configuración R en el C₂.Por razones históricas anteriores a la adopción del sistema R,S, nos referimos al R-(+)-gliceraldehídocomo D-gliceraldehído(D por dextrorrotatorio). El otro enantiomero, (S)-(-)- gliceraldehído se conoce como (L)- gliceraldehído (L por levorrotario).

Figura 7: Azúcares D,L, Imagen Tomada de:

 (McMurry, J. (2004), p.p. 948)

Debido a la forma en que los monosacáridos se biosintetizan en la naturaleza, la glucosa, la fructosa y casi todos los monosacáridos se encuentran en la naturaleza tienen la misma configuración estereoquímica R que el D-gliceraldehído en el centro de quiralidad más alejado del grupo carbonilo. En las proyecciones de Fischer, la mayor parte de los azucares naturales tiene el grupo oxidrilo en el último centro de quiralidad a la derecha. Nos referimos a todos los azucares D.

Figura 8: Azúcares D,L, Imagen Tomada de: (McMurry, J. (2004), p.p. 949)

En contraste con los azucares D, los azúcares L tienen una configuración S en el centro de quiralidad inferior, con el grupo –OH hacia la izquierda en las proyecciones de Fischer. Así, un azúcar L es la imagen especular (enantiomero) del azúcar D correspondiente  y tiene la configuración opuesta a dicho azúcar D en todos los centros de quiralidad. Observe que las notaciones D y L no tienen relación con la dirección en que un azúcar dado hace rotar la luz polarizada en un plano; un azúcar D puede ser dextrorrotatorio o levorrotatorio. El prefijo D indica solamente que el grupo –OH en el ultimo centro de quiralidad de la molécula está a la derecha cuando la molécula se dibuja una proyección de Fischer, con el grupo carbonilo en la parte superior o cerca de ella.