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miércoles, 29 de mayo de 2013

FORMACIÓN DE ÉTERES Y ÉSTERES

Figura 13:Formación de Éteres y Esteres,
 Imagen Tomada de: (McMurry, J. (2004), p.p. 956)
Los monosacáridos se comportan como alcoholes simples en gran parte de su química. Los grupos –OH de los carbohidratos se pueden convertir en ésteres y éteres, con los que suele ser más fácil trabajar que con los azúcares libres. Debido a sus numerosos grupos hidroxilos, los monosacáridos suelen ser solubles en agua, pero insolubles en disolventes orgánicos como el éter. Son difíciles de purificar y tienden a producir jarabes en lugar de cristales cuando se elimina el gua. Sin embargo, los derivados ésteres y éteres son solubles en disolventes orgánicos y se purifican y cristalizan con facilidad.Por lo general, la esterificación se efectúa tratando el carbohidrato con un cloruro de ácido o un anhídrido de ácido en presencia de una base. Todos  los grupos –OH reaccionan, incluyendo el anómerico. Por ejemplo, la β-D-glucopiranosa se convierte en pentaacetato cuando se trata con anhídrido acético en solución en piridina. (Figura 13)



Figura 13:Síntesis de Williamson, Imagen Tomada
 de: (McMurry, J. (2004), p.p. 956)
Los carbohidratos se convierten en éteres tratándolos con un halogenuro de alquilo en presencia de una base, que es la síntesis de éteres de Williamson. En las condiciones estándares de Williamson, una base fuerte tiende a degradar las moléculas sensibles de los azúcares, pero el óxido de plata funciona bien y da buenos rendimientos de los éteres. Por ejemplo, la α-D-glucopiranosa se convierte en su éter pentametílico con 85% de rendimiento haciéndola reaccionar con yodometano y Ag2O.

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