DISACÁRIDOS
La reacción de un
monosacárido con un alcohol produce un glicósido en que un sustituyente –OR
reemplaza al grupo –OH anomérico. Si el alcohol es un azúcar, el producto glicosídico
es un disacárido.
Celobiosa y Maltosa
Los disacáridos
contienen un enlace acetal glicosídico entre el carbono anomérico (el grupo
carbonilo) de un azúcar y un grupo –OH en cualquier posición del otro azúcar.
Es muy común un enlace glicosídico en el C1del primer azúcar y el
–OH en el C4 del segundo azúcar. Se le llama enlace 1,4’. El índice indica que la posición 4’ está en un azúcar
diferente que el de la posición 1.
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Figura 25:Maltosa, Imagen Tomada de: (McMurry, J. (2004), p.p. 967)
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Un enlace glicosídico con el carbono anomérico puede ser
α o β. La maltosa-el disacárido que se obtiene por la hidrólisis del almidón,
catalizada con una enzima-consta de dos unidades de D-glucopiranosa unidas por
un enlace 1, 4’-α-glicósido. La celobiosa, el disacárido obtenido por la
hidrolisis parcial de la celulosa, consta de dos unidades de D-glucopiranosa
unidas por un enlace 1,4’-β-glicósido. (Figura 25)
La maltosa y la
celobiosa son azucares reductores debido a que el carbono anomérico en la parte
derecha de las unidades de glucopiranosa tienen un grupo hemiacetálico. Ambas
están en equilibrio con las formas aldehídicas, que pueden reducir al reactivo
de Tollens o de Fehling. Por la misma razón, la maltosa y la celobiosa exhiben
mutarrotación de los anómeros α y β en las unidades glucopiranosa que están a
la derecha. (Figura 26)
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Figura 26: Mutarrotación de Maltosa, Imagen Tomada de: (McMurry, J. (2004), p.p. 968)
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A pesar de tener
estructuras similares, la celobiosa y la maltosa tienen propiedades biológicas
muy diferentes. La celobiosa no puede ser digerida por los seres humanos ni
fermentada por las levaduras. Sin embargo, la maltosa se digiere sin dificultad
y se fermenta rápidamente.
Lactosa
La lactosa es un
disacárido que se encuentra en la leche humana y en la de la vaca. Se utiliza
ampliamente en pastelería y marcas comerciales de leche para bebes. Al igual que
la celobiosa y la maltosa, es un azúcar reductor. Presenta mutarrotación y es
un glicosido con enlace 1,4’-β. Sin embargo, a diferencia de las dos
anteriores, la lactosa contiene dos unidades diferentes de monosacáridos (D-glucosa y D-galactosa) unidas por un
enlace glicosídico-β entre el C1de la galactosa y el C4
de la glucosa.
Sacarosa
La sacarosa, o
azúcar de mesa común, se encuentra entre los compuestos químicos puros más
abundantes y es uno de los más conocidos por quienes no se dedican a la
química. Todoel azúcar de mesa es sacarosa, ya sea a partir de la caña de
azúcar o de la remolacha, refinada o no.
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Figura 27: Sacarosa, Imagen Tomada de: (McMurry, J. (2004), p.p. 969)
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La sacarosa es un disacárido que por
hidrolisis produce un equivalente de glucosa y otro de fructosa. Esta mezcla
1:1 de glucosa y fructosa suele conocerse como azúcar invertida, porque cambia el signo de la rotación óptica (se
invierte) durante la hidrolisis de la sacarosa ([α]D = +66.5°)a una
mezcla de glucosa/fructosa ([α]D = -22.0°). Algunos insectos, como
las abejas, tienen enzimas llamadas invertasas que catalizan la hidrolisis de
sacarosa a una mezcla de glucosa, fructosa y sacarosa.A diferencia de la mayor
parte de otros disacáridos, la sacarosa no es un azúcar reductor y no presenta
mutarrotación. Estas observaciones significan que la sacarosa no es un
hemiacetal y sugieren que la glucosa y la fructosa deben presentarse ambas como
glucósidos. Esto solo es posible si
los dos azucares están unidos por un enlace glicosídico entre los carbonos
anoméricos de ambas (el C1 de la glucosa y el C2 de la
fructosa). (Figura 27)
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