SINTESIS DE POLISACARIDOS

Figura 32:Epoxido de un Glical, Imagen Tomada

de: (McMurry, J. (2004), p.p. 972)

En virtud de que poseen numerosos grupos –Oh de reactividad similar, y una complejidad estructural muy grande, la síntesis de los polisacáridos en el laboratorio ha sido un problema particularmente difícil. En la actualidad están en desarrollo varios procedimientos y al parecer prometen grandes logros en este campo. Entre los métodos mas promisorios está el método de acoplamiento de un glicaldesarrollado por Samuel Danishefsky en la Universidad de Columbia.(Figura 32)

Un glicales un azúcar insaturado que se prepara con facilidad a partir del monosacárido apropiado, con un doble enlace C₁-C₂. Para ser usado en la síntesis de un polisacárido, hay que proteger primero su grupo –OH primario mediante la formación de un silil éter y sus dos grupos –OH secundarios adyacentes con un carbonato cíclico. A continuación se epoxida el glical protegido.

Figura 33:Glical disacárido, Imagen Tomada

de: (McMurry, J. (2004), p.p. 972)

Cuando se trata el epóxido del glical con un segundo glical que tenga un grupo –OH libre de presencia de ZnCl₂, se produce una apertura catalizada por acido del anillo epóxido por un ataque por el lado opuesto y se forma un disacárido. Este es un glical, de modo que se puede epoxidar y reaccionar con otro glical protegido para dar un trisacárido, y así sucesivamente. Si se usan los azúcares apropiados en cada etapa, en principio se puede prepara una gran variedad de polisacáridos. (Figura 33)