miércoles, 29 de mayo de 2013

REDUCCIÓN DE MONOSACÁRIDOS

Figura 18:Reducción de Monosacáridos, Imagen Tomada
 de: (McMurry, J. (2004), p.p. 959)
Al tratar un monosacárido con NaBH4, se reduce a un polialcohol que recibe el nombre de alditol. La reducción tiene lugar en la forma de cadena abierta presente en el equilibrio del hemiacetal del aldehído/cetona. Aunque en cualquier momento sólo hay una cantidad pequeña de la forma de cadena abierta, esa pequeña cantidad se reduce. Luego se produce más por la apertura de la forma piranosa y se reduce una cantidad adicional. Esto continúa hasta que toda la muestra experimenta la reacción. (Figura 18)


El D-glucitol, o sea el alditol producido por la reducción de la D-glucosa, es una sustancia que se encuentra en forma natural en muchos frutos y moras. Se utiliza con el nombre alterno de D-sorbitol como endulzante artificial y sustituto del azúcar en los alimentos.

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