PROYECCIONES DE FISCHER
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Es posible asignar las designaciones estereoquímicas R,S a las proyecciones de Fischer siguiendo estos tres pasos:Debido a que los carbohidratos son quirales y tienen varios centros de quiralidad, desde hace mucho tiempo se reconoció que es necesario un método estándar de representación para describir la estereoquímica de los carbohidratos. En 1891, Emil Fischer sugirió un método basado en la proyección de un átomo de carbono tetraédrico en una superficie plana. Estas proyecciones de Fischer se adoptaron pronto y ahora representan medios normales de representar la estereoquímica de los centros de quiralidad sobre una página plana, sobre todo en la química de carbohidratos. Un átomo de carbono tetraédrico se representa en una proyección de Fischer con dos líneas cruzadas. Las líneas horizontales representan los enlaces que están hacia delante de la página, y las líneas verticales, los enlaces que están hacia atrás de la misma. (Figura 5)
Ø Paso 1: Asigne prioridades a los cuatro sustituyentes de la
manera usual
Ø Paso 2: Realice uno de los dos movimientos permitidos para
colocar el grupo de menor prioridad (cuarto) en la parte superior de la
proyección de Fischer. Esto significa que el grupo de menor prioridad se
orienta hacia atrás, lejos del observador, como se requiere para la asignación
de la configuración.
Ø Paso 3: Determine la dirección de la rotación del 1 al 2 y del 2 al 3 de los tres grupos restantes y
asigne la configuración R o S.
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Figura 6: Configuración de Monosacáridos, Proyecciones de
Fischer,
Imagen Tomada de: (McMurry, J. (2004), p.p. 944)
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Los carbohidratos con más de un centro de quiralidad se
representan poniendo los centros unodespués del otro. Por convención, el
carbono carbonílico siempre se coloca en la parte superior, o está cerca de
esta. Por ejemplo, la glucosa tiene cuatro centros de quiralidad puestos uno
después del otro en una proyección de Fischer. (Figura 6) Sin embargo, estas
representaciones no dan una idea exacta de la verdadera conformación de la
molécula, la cual esta enrollada alrededor de sí misma como brazalete.
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