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miércoles, 29 de mayo de 2013

OXIDACIÓN DE MONOSACÁRIDOS

Como otros aldehídos, las aldosas se oxidan con facilidad y producen los ácidos carboxílicos correspondientes, los ácidos aldónicos. Las aldosas reaccionan con el reactivo de Tollens (Ag+en NH3 acuoso) o con el reactivo de Fehling (Cu2+ en tartrato de sodio acuoso) o con el reactivo de Benedict (Cu2+ en citrato de sodio acuoso) y producen el azúcar oxidado y el ión metálico reducido. Las tres reacciones sirven como pruebas químicas sencillas de los azúcares reductores (reductor porque el azúcar reduce el ión metálico, que es el agente oxidante).

Figura 19:Oxidación de Monosacáridos, Imagen Tomada
de: (McMurry, J. (2004), p.p. 960)
Si se utiliza el reactivo de Tollens, se produce plata metálica como un espejo brillante sobre las paredes del matraz de reacción o del tubo de ensayo. Si se emplea el reactivo de Fehling o el de Benedict, un precipitado rojizo de Cu2O es la señal de un resultado positivo. (Figura 19)


Algunos equipos domésticos de autoanálisis de diabetes sencillos aun usan la prueba de Benedict, aunque algunos métodos más modernos han reemplazado la prueba química. Una cantidad tan pequeña como 0.1% de glucosa en orina da una reacción positiva.

Todas las aldosas son azucares reductores porque contiene un grupo carbonilo aldehídico, aunque algunas cetosas también son azúcares reductores. Por ejemplo, la fructosa reduce el reactivo de Tollens, aunque no contiene un grupo aldehído. La reducción ocurre porque la fructosa se isomeriza con rapidez a una aldosa en solución básica mediante una serie de desplazamientos tautoméricosceto-enólicos. Sin embargo, los glicósidos no son reductores. No reaccionan con el reactivo de Tollens porque el grupo acetal no se hidroliza al aldehído en condiciones básicas.

Figura 20:Oxidación de Monosacáridos, Imagen Tomada
de: (McMurry, J. (2004), p.p. 961)
Aunque las reacciones de Tollens y de Fehling sirven como pruebas útiles de los azúcares reductores, no dan buenos rendimientos cuando se trata de obtener ácidos aldónicos, ya que las condiciones alcalinas descomponen al carbohidrato. Con fines preparativos, una solución amortiguadora de Br2acuoso es mejor oxidante. La reacción es específica para aldosas; el Br2 acuoso no oxida las cetosas. (Figura 20)


Si se utiliza un agente oxidante más poderoso como HNO3diluido caliente, las aldosas se oxidan hasta ácidos dicarboxílicos llamados ácidos aldáricos.(Figura 21)



Figura 21:Oxidación de Monosacáridos, Imagen Tomada
de: (McMurry, J. (2004), p.p. 961)

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