miércoles, 29 de mayo de 2013

ACORTAMIENTO DE LA CADENA:DEGRADACIÓN DE WOHL

Así cono el alargamiento de la cadena de Kiliani-Fischer aumenta un carbono en la cadena de la aldosa, la degradación de Wohlacorta la cadena de la aldosa en un carbono. La degradación de Wohl es casi lo opuesto a la secuencia de Kiliani-Fischer: el grupo aldehído de la aldosa se convierte primero en un nitrilo y la cianohidrina resultante pierde HCN bajo condiciones básicas, la reacción inversa de la adicción nucleofílica.


La conversión de un aldehído en un nitrilo se lleva a cabo tratando la aldosa con hidroxilamina para dar un oxima, seguida por deshidratación de la oxima con anhídrido acético. La degradación de Wohl no da altos rendimientos de aldosas con acortamiento de la cadena esto es con un carbono menos, pero la reacción es general para todas las aldopentosas y aldohexosas. Por ejemplo, la D-galactosa se convierte por degradación Wohl en D-lixosa:

Figura 24: Acortamiento de Cadena, Imagen Tomada de: (McMurry, J. (2004), p.p. 963)

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